아침에 눈을 떠서 밤늦게 잠들 때까지, 헨리는 하루라도 말썽을 부리지 않으면 두드러기가 나는 것처럼 온 집 안과 온 동네를 휘젓고 다닌다. 형 헨리와 달리 모범생인 동생 피터와 당당히 맞서는 천방지축 헨리의 생활 모습을 다룬 초등학교 저학년용 창작 동화다.

헨리의 이야기는 상상력 가득하고 기발한 생각으로 가득 찬 또래 아이들의 삶을 세상의 잣대가 아닌, 아이의 눈높이로 보여준다. 온 세상이 놀이터가 디고, 티격태격하며 부모와 동생, 친구들 사이의 관계를 배워가는 아이의 삶을 엿볼 수 있다.

1권 <헨리와 비밀 결사대>에서 헨리는 주사를 맞기 싫어 떼를 쓰고, 동생 피터와 함께 비밀 결사대를 만들어 변덕쟁이 마거릿, 수잔과 대결한다. 동생과 싸웠다가 화해하기도 하고, 생일을 기념해 집 안을 난장판으로 만들면서도 헨리는 까딱도 하지 않고 자신만의 즐거운 생활을 계속한다.

2권 <헨리, 벼락부자가 되다> 편에서 헨리는 가출 소동을 벌이고 운동회를 엉망으로 만든다. 자신을 귀찮게 하는 동생 피터를 '팔아버려' 벼락부자가 되기도 한다. 크리스마스가 되어 자신의 선물이 고작 양말 한 짝이라는 것을 알아챈 헨리는 동생 피터와 다신의 선물을 바꿔치기 하는데...'다들 나는 당연히 훌륭한 아이일 거라고 생각하는 거야. 이건 정말 불공평해.' 아그네스 이모에게 초강력 보온 조끼를 보내 주셔서 감사하다는 편지를 쓰면서 피터는 그렇게 생각했습니다. -1권 본문 55쪽에서

1. 주사는 정말 싫어!
2. 헨리와 비밀 결사대
3. 피터, 말썽을 부리다
4. 생일잔치 소동